Nói tới Paolo Maldini, người ta nói tới một hậu vệ có lối chơi cần mẫn nhưng vô cùng hiệu quả và hoa mỹ. Sở hữu một thể hình lý tưởng, Maldini thích hợp với mọi vị trí trong hàng hậu vệ. Bắt đầu sự nghiệp với vai trò hậu vệ cánh, Maldini giã từ sân cỏ trong vai trò của trung vệ: dù ở bất kì vị trí nào, Maldini cũng chứng minh rằng anh là một trong những hậu vệ tài năng nhất của lịch sử bóng đá thế giới.

Sự bình tĩnh và tự tin chính là nét nổi bật trong lối đá của Maldini. Trong các tình huống đối mặt, người xem dường như rất ít khi phải chứng kiến anh có những pha vào bóng ác ý, thay vào đó là lối đá dựa trên sự khôn ngoan, kĩ năng tì đè hợp lý và óc phán đoán chuẩn xác.

Khi còn thi đấu ở vị trí hậu vệ cánh trái, Maldini cũng sở hữu một tốc độ đáng nể. Đặc biệt ở vị trí hậu vệ cánh trái, anh được coi là cầu thủ xuất sắc nhất mọi thời đại, hơn cả những Giacinto Facchetti trước kia hay Roberto Carlos sau này. Sự hoàn thiện của Maldini, nhất là ở khả năng tranh chấp 1-1 được hoàn thiện trong suốt sự nghiệp của anh, nhờ vào việc Maldini được thi đấu nhiều ở đỉnh cao ngay từ khi còn trẻ cũng như việc anh ngày càng được bố trí bó vào vị trí trung vệ, cùng với đó là kinh nghiệm và tính cách nơi con người anh.